上海在5-9月经常下雨的原因主要有以下几点：
1. 气候类型影响：上海属于北亚热带季风性气候，这种气候类型的特点是四季分明，雨量充沛。尤其在5月至9月的汛期，上海会迎来全年60%以上的雨量。这是因为季风性气候的海陆热力性质差异显著，导致夏季海洋上的副热带高压西伸北进，从北太平洋副高散发出来的东南季风带来丰沛的降水。
2. 锋面雨的影响：在夏季，当来自海洋的暖湿气流北上时，会与北方南下的冷空气相遇。由于暖空气轻、冷空气重，较轻的暖湿气会被抬升到冷空气之上，形成锋面雨。每年夏初，长江中游地区常会出现锋面雨徘徊的情况，导致阴雨连绵长达一个月之久，这一时期正值梅子黄熟的时节，因此也被称为梅雨季节。
3. 台风的影响：上海临近太平洋，夏季盛行东南风。由于台风经常光顾这一区域，也给上海带来了频繁的降水。台风带来的大量水汽和强烈的上升气流，往往会导致暴雨甚至大暴雨的出现。
综上所述，上海在5-9月经常下雨的原因主要是受北亚热带季风性气候的影响、锋面雨的形成以及台风的频繁光顾。这些因素共同作用，使得上海在这一时期成为降水较为集中的地区。
