作为有过千名学生，月入逾10万元的简俊杰，相对其他的补习天王，无疑是朴实得多。简俊杰是家中长子嫡孙，简家在元郎堪称是小地主，1993年简父就组成公司成为发展商，由儿子及自己出任股东，不断在区内投资物业，最爱是买铺收租。 但简俊杰是“好仔不论爷田地，由念书时期已经自力更生，尽可能自给自足，不给家中添麻烦，好像现在驾驶的保时捷跑车，就是他以私已钱一笔过购入，但上学地点不外乎元朗及屯门，偶尔才出去旺角分校，平时多数搭轻铁穿梭各地，现在多数是和女友拍拖逛街才出动战车。简俊杰现在住在元朗的蝶翠峰也不是什么豪宅，480呎一房两厅，请来设计师为他营造开放式的惬意空间，喜欢听音乐，家中置有电子琴闲来自弹自唱，也爱看电影，所以和杨恭如讲戏论歌可以聊上几天也趣味盎然。
处女座的人爱美有洁癖，简俊杰也不例外。由于外形高大讨好，性格开朗健谈，简俊杰的人缘非常不错，由同学到朋友都一大堆，当中不乏男女老幼。简俊杰对感情也有洁癖，从来拍拖者是一个完了再一个，而且怕麻烦，对自己和任何人都不公平。
高薪加上高学历也只是让他成为“钻石王老五”的条件之一，简俊杰家底也很丰厚。他的家人开设地产公司，主力发展及投资元朗区的土地和物业，父亲手上持有多套元朗住宅、商铺，家族总资产估计近亿元。 简俊杰年薪过百万，加上外表俊朗，喜欢运动，动静皆宜的他被称为新一代补习天王，并有学界郑伊健之称。他喜欢以名贵跑车出入，更开设贸易公司，与家人共同拥有位于元朗的三层高的独立花园别墅，家境不俗。
